Nabożeństwo pasyjne, znane jako Droga Krzyżowa, rozwijało się przez wieki. Pierwsi chrześcijanie nie znali tego obrzędu, choć z pewnością otaczali pietyzmem i czcią miejsca związane z męką Chrystusa. Z biegiem czasu do Jerozolimy przybywało coraz więcej pielgrzymów, jednak nie wszyscy wierzący mogli przybyć do tego świętego miejsca. Rozpowszechnił się więc zwyczaj odprawiania nabożeństw pasyjnych w miejscach zamieszkania. Do XVIII wieku jedynie kościoły franciszkańskie miały ten przywilej. W 1731 roku, papież Klemens XII zezwolił na odprawianie Drogi Krzyżowej we wszystkich kościołach parafialnych i kaplicach.
Rymanów zawdzięcza fundację Drogi Krzyżowej Annie i Stanisławowi Potockim, właścicielom miasta w XIX wieku. O tym, jak zrodził się pomysł budowy dróżki kalwaryjskiej, możemy przeczytać w „Moim pamiętniku” Anny Potockiej. Oto odpowiedni fragment: „Z sercem trwogą ściśniętym wjeżdżaliśmy po raz pierwszy do Rymanowa. Gdy jadąc od Beska roztoczył się przed nami piękny widok na miasto, okoliczne góry i Kalwarię, mąż mój opowiedział mi historię tej Kalwarii, którą też na tym miejscu powtórzę. Około sto lat temu do wojewody Ossolińskiego przyszli Żydzi prosząc, aby im tę górę dziś zwaną Kalwarią sprzedał na cmentarz żydowski. Wojewoda to uczynił. Mieszczanie rymanowscy byli bardzo niezadowoleni z tej rzeczy, mogiły żydowskie wyżej miasta i kościoła nadawać by musiały charakter żydowski całemu Rymanowowi. Jeden z nich wpadł na osobliwy koncept, wyciosał olbrzymi krzyż, w nocy wyniósł go i postawił na samym szczycie góry. Rano wielki gwałt między Żydami: góra się strefniła! Nie można już na niej grzebać zmarłych. Poszli Żydzi do wojewody, aby im drugą, niższą górę sprzedał, co też uczynił. Tamtą wyższą górę od tego wysokiego na niej krzyża zaczęto nazywać Kalwarią. Od tego czasu dziwnie tkwiła wśród tutejszej ludności myśl postawienia tam drogi krzyżowej. Gdy mi to mój mąż opowiedział w drodze, powiedziałam: Wiesz co! Uczyńmy ślub, że jeżeli nam Bóg dopomoże zapłacić Rymanów, to postawimy tam drogę krzyżową tak piękną, na jaką tylko zdobyć się potrafimy. Uczyniliśmy ten ślub i rzeczywiście Bóg cudownie dopomógł”. Warto dodać, że w okresie Wielkiego Postu w każdy piątek tygodnia hrabina Potocka z rodziną, dworem rymanowskim i parafianami odprawiała nabożeństwo Drogi Krzyżowej. W 1932 roku zakład Księży Michalitów w Miejscu Piastowym wydał „Rozmyślania o stacjach drogi krzyżowej dla odwiedzających Kalwarię Rymanowską”, opracowane przez Annę Potocką.
Stacje Drogi Krzyżowej Anna Potocka zamówiła w renomowanym Królewsko-Bawarskim Instytucie Sztuki Dworskiej Mayera w Monachium, jednym z najbardziej uznawanych na świecie warsztatów witraży i mozaiki. Działa on nieprzerwanie od 1847 roku do dzisiaj jako firma rodzinna, współpracując z artystami z całego świata. Założył go Joseph Mayer, a zakład koncentrował się na wyposażaniu kościołów i kaplic. Pierwsze witraże trafiły do katedry w Kolonii, a pod koniec XIX wieku zakład otworzył swoje filie w Londynie, Paryżu, Nowym Jorku i we Lwowie. Katedra lwowska posiadała 12 witraży z zakładu Mayera, których historię opisuje Jurij Smirnow, lwowski przewodnik, w książce poświęconej zabytkom Lwowa.
Stacje rymanowskiej Drogi Krzyżowej rozstawione pomiędzy kościołem parafialnym, a wzgórzem Kalwaria, w czasie działań II wojny światowej uległy częściowemu zniszczeniu. W latach 80-tych ubiegłego wieku, gdy proboszczem rymanowskiej parafii był ksiądz Franciszek Mróz, stacje zostały odnowione. Wykonane są z cegły, osadzone na kamiennym cokole, a w ich wnękach znajdują się płaskorzeźby, przedstawiające sceny Męki Pańskiej wykonane w zakładzie Mayera w 1876 roku. Dróżki kalwaryjskie kończy kaplica Grobu Pańskiego, która została poświęcona przez arcybiskupa Ignacego Tokarczuka w 1983 roku, podczas odpustu parafialnego. W 2017 roku, wśród członków prężnie działającego w Rymanowie Stowarzyszenia Nasz Rymanów, zrodziła się myśl o przywróceniu Drogi Krzyżowej do dawnej świetności. Prace remontowe, prowadzone przez firmę „Later”, rozpoczęto od uporządkowania drogi między poszczególnymi stacjami, którą po utwardzeniu, wysypano tłuczniem. Członkowie Stowarzyszenia poświęcili wiele godzin pracy przy wycince samosiejek i krzaków. Uporządkowano alejki, zamontowano ławeczki i poręcze. Renowację płaskorzeźb poszczególnych stacji przeprowadził pan Krzysztof Śliwka. Z czternastu płaskorzeźb Drogi Krzyżowej, trzy zachowały się w oryginale, pozostałe są uzupełniane i poddawane okresowej renowacji. Rymanowska Droga Krzyżowa na Kalwarię to dobre miejsce do rozważań medytacyjnych, pozwalające przeżyć tajemnicę Odkupienia, przynoszące duchowy pożytek wiernym oraz przygotowujące na spotkanie z Bogiem w Dniu Zmartwychwstania.
Zygmunt Pelczar